罗大佑在台湾政治上立场基本上为泛蓝,时常批判台湾包括民进党在内的泛绿阵营,他也不曾回避政治立场,曾公开支持新党的候选人,也曾支持宋楚瑜。2006年,陈水扁政府爆发一连串贪污弊案时,罗大佑也站台响应施明德发起的红衫军运动。也因对前后任总统李登辉与陈水扁偏向台独的政策感到不满,而加以批判。然而,即使罗大佑在台湾是蓝营的支持者,但在香港,他的立场亲泛民主派,其言论亦受到中共的批评。
1989年,罗大佑在香港发行的《爱人同志》收录了《侏儒之歌》。歌词中提到:“手儿要拉 手儿握紧”、“风云的面孔 时代人物,手拿着枪杆永远为了人民”、“长征的路 坎坷不平,闯进了天安门就来到北京。斗争的市场指数迷惑 ,革命的教条像股票的行情”、“五千年专制恭请您来肃清”、“可是谁又能替您洗净双手血腥 ”。歌曲中隐晦地提到了六四事件。
罗大佑的《侏儒之歌》被指谴责中共对六四事件的处理与讽刺邓小平,《爱人同志》被指讽刺文化大革命,《皇后大道东》被指对中共充满疑虑和不认同,因此其作品和个人长期在中国大陆遭到官方宣传部门的冷遇。
2004年5月,罗大佑为抗议美国国会议员要求台湾协助出兵伊拉克,在新竹的演唱会中剪断美国护照,宣布放弃美国国籍,随后到美国在台协会注销美国国籍。
中华民国总统选举前夕发生319枪击案。在随后推出的《美丽岛》专辑中,收录了一首《绿色恐怖份子》,影射319枪击案是人为假造。也写了《阿辉饲著一只狗》来影射李登辉及苏志诚。
2005年,在台湾公共电视现场直播的由台湾音乐文化国际交流协会主办的《UBU硬地音乐展》中,罗大佑登台演唱了《绿色恐怖份子》和《阿辉饲著一只狗》。
2009年,罗大佑接受中国大陆刊物《南方周末》采访,他表示:“2000年,陈水扁上台后,我觉得台湾怪怪的,觉得李登辉出卖了连战让陈水扁赢了选举。”“民进党把自己定义成绿色,像我这种无党无派的人,就把我弄成蓝的。我什么时候支持过国民党啊?我创作的歌曲都是在国民党时期被禁的,但就是被打成蓝色了。我感觉在台湾已经住不下去,就想去北京试试,找个四合院生活一下。”对于台湾问题,罗大佑表示他希望未来台湾和大陆能够自然而然的走到一起。
在2007年香港立法会香港岛地方选区补选里,持有香港身份证的罗大佑支持泛民主派的陈方安生,是少数敢于公开表态支持泛民主派的演艺界人士之一。
2014年,香港发生“占领中环”行动,罗大佑在台上唱出《皇后大道东》以表支持。
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