1998年,蔡依林参加“新生卡位战”音乐比赛并获得冠军。1999年,发行个人首张音乐专辑《Jolin 1019》正式出道。[206]2001年,获得MTV音乐录影带奖“台湾观众选择奖”[130]。2003年,发行音乐专辑《看我72变》[1]。2005年,登上央视春晚的舞台,并演唱歌曲《爱情36计》[231][208];同年,发行音乐专辑《野蛮游戏》[3]。2006年,发行音乐专辑《舞娘》[4],并凭借该专辑获得第18届台湾金曲奖“最佳国语女歌手奖”[5]。2008年,应美国纽约某百货之邀,担任全新品牌“72变”的服装设计师[205];同年,凭借歌曲《Love Love Love》登上荷兰Xtips排行榜冠军[2]。
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