三育书院中学中七毕业后,于同校大专部攻读物理,一年后因与教授打架而退学。退学后曾经住笼屋,在街头卖艺、打零工为生。17岁时,王杰只身到台湾工作,19岁与第一任妻子结婚,生下一女名叫王筱翠。王杰结婚后,决定入伍服役,并抽到“金马奖”(福建金马地区)受士官训,在外岛当教育班长三年。王杰退伍后,妻子早已离去,王杰成为单亲爸爸,独自一人抚养女儿,日子过得相当辛苦。这段期间王杰曾从事过油漆工人、快递员、出租车司机、货车司机、侍应、厨师、调酒员、酒廊歌手、特技演员、作曲人等工作;最多曾经一天打四份工,晚上在桥底露宿。电影特技工作更令王杰多次受伤。最严重的一次,王杰的手脚折断,大腿被钢筋贯穿被困,要由消防员救出,左手臂和大腿依然有钢片。直至成为歌手后,王杰经济状况才改善。