1999年将国语唱片签约于宝丽金唱片旗下,并推出首张国语同名专辑《蔡健雅》。由于宝丽金唱片的政策,在该专辑第一波主打〈呼吸〉MV中,完全看不见蔡健雅本人的面孔,取而代之的是像屏幕保护程式一般的流动文字,其目的为让观众专注于她的歌声。而第一张唱片以“女伍佰”做为吸引歌迷的话题,似乎并未见效,因而在之后的唱片宣传中就没有使用此一称呼。同年,蔡健雅在新加坡发行第二张英语专辑《Luck》,其中包括由陶喆亲手替她制做的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因宝丽金唱片并入环球唱片旗下,因此《记念》及之后的唱片皆由台湾环球唱片发行。在此一专辑中,蔡健雅以〈记念〉一曲成功打响在台湾市场的知名度,唱片销售量也水涨船高,该曲并请来演出《黑暗之光》的范植伟做为MV男主角。同年入围台湾第11届金曲奖最佳新人奖;参加新加坡“Ready for the World”活动;替电影《Chicken Rice War 鸡缘巧合》谱写主题曲,并在该电影演出。
2001年推出《I Do Believe 相信》专辑,受到台湾“三○八”条款的影响,造成无法在电视上播放MV宣传的状况,因此并没有卖的很好。同年在新加坡参与“Love Is the Answer”慈善计划,翻唱〈True Colours〉并收录于该计划发行的同名专辑中;担任新加坡国庆年度主题曲演唱,并配合推出《Where I Belong 属于》单曲。年底发行《默契》新歌加精选,因先前唱片销量不佳而结束和环球唱片的发行合约。
2006年发行《T-Time》新歌加精选,收录部份环球时代的歌曲;同年以《双栖动物》获得台湾第17届金曲奖三项提名(最佳国语流行音乐演唱专辑、最佳专辑制作人、最佳国语女演唱人),最后并夺下最佳国语女演唱人奖。同年10月,和台湾华纳约满,结束合作关系;并于同月9日结束与 Music & Movement 的经纪合约。
独立制作(2006至今)
由于和台湾华纳音乐之间产生了一些不愉快的事,因此蔡健雅和她的母亲合资成立了天一娱乐有限公司(Tangy Music Entertainment LP, Singapore),迈向独立制作阶段,并开始参与音乐节演出。2006年12月3日,参与台北简单生活节演出。
2010年蔡健雅完成了第一张由自己的天涯工作室投资制作的英文专辑“Just Say So”,这张专辑收录的全部都是她自己的词曲创作,并亲自飞到LA和许多乐手共同完成编曲和制作 。接着,中国大陆天后级歌手那英也邀请她担任“那又怎样”专辑的制作人,这是蔡健雅第一次担任其它歌手整张专辑的制作人。
2011年蔡健雅继续制作了国语专辑“说到爱”,这张专辑是她音乐的新里程碑,过去她的许多专辑收录的许多歌曲都是偏悲伤的情歌,但在这个阶段,她想找回生命的正面能量,做一张相信爱的专辑,加上在2011年4月时她经历了父亲去世的重大冲击,更使她决定要去完成一张有力量,能鼓励人的专辑。在2011年同时发行《Just Say So》和《说到爱》两张专辑。